Schon von weitem erkennbar und seit Jahrhunderten das Wahrzeichen der Stadt, thront die Festung Kufstein oberhalb der Stadt. Bereits 1205 wurde die Festung erstmals erwähnt. Heute noch erzählen Relikte aus der Vergangenheit bei einem Rundgang von dieser spannenden Zeit. Ein besonderes Schmuckstück der Festung ist auch die Heldenorgel im Bürgerturm: Die größte Freiluftorgel der Welt erklingt täglich und ist weit über die Festungsanlage hinaus zu hören.
Tirol und insbesondere Kufstein (und Rattenberg) ist Heimat für die jahrhundertealte Glaskunst. Weltberühmt wurde sie unter anderem durch Riedel Glas. In der Tiroler Glashütte mit interaktive Glasmuseum kann man den Glasbläsern über die Schulter schauen und Glaskunst live erleben.